Billy Ray Valentine kisstílű szélhámos a gettóból, Lewis Winthorpe III pedig a Wall Street-i Duke Testvérek cég tehetős befektetési tanácsadója. A Duke testvérek fogadást kötnek, hogy a született vesztes Valentine lehet-e olyan sikeres üzletember, mint Winthorpe, ha megfelelő környezetbe kerül, illetve az öntelt Winthorpe elveszítheti-e mindenét és bűnözővé válhat-e, ha fordul a kocka. A két Duke intézkedik, hogy ez megtörténjék. Ily módon Valentine lesz a cégnél az aranyifjú, Whinthorpe pedig pillanatok alatt az utcán találja magát. A két fickó aztán egyszer összetalálkozik, és megpróbálnak rájönni, ki teszi ezt velük, és végül akcióba kezdenek, hogy kidolgozzák saját tervüket a visszavágásra...